Azúcares

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MUTARROTACIÓN

¿Qué es un azúcar reductor?

Se dice que un azucar es reductor cuando puede oxidarse.
Por ejemplo, al hacer reaccionar glucosa con Br2/H2O,
reactivo de Fehling o reactivo de Tollens, se transforma
 el aldehído en ácido carboxílico. En esta reacción la
glucosa se oxida (actúa como reductor) y reduce al reactivo
añadido.



En el medio acuoso la glucosa se encuentra mayoritariamente
en forma cíclica (glucopiranosa), en esta forma no existe un grupo
 aldehído libre que pueda oxidarse, lo que se oxida es el pequeño
 porcentaje que está abierto, pasándo a ácido carboxílico.
 Al desaparecer la glucosa abierta, el equilibrio entre la ciclada
y la abierta se desplaza hacia la derecha, abiendo más glucosa
 que vuelve a ser oxidada. El proceso continúa hasta que oxida toda.

La para que un azucar se pueda oxidar (reductor) es que tenga
el -OH del carbono anomérico libre.






Cuando el -OH del carbono anomérico está unido a otro grupo, 
el azúcar no se encuentra en equilibrio con la forma abierta 
(100% ciclado) y no puede oxidarse (azucar no reductor)

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